В 1917–1918 годах Шагалом был создан цикл живописных произведений, представляющих автопортрет с молодой женой художника, Беллой. «Прогулка» принадлежит, несомненно, к наиболее светлым и радостным картинам этого цикла. «Прогулка» — это не одиночная картина Марка Шагала, а часть триптиха. Первой частью является полотно «Двойной портрет», изображающее подготовку к полету: на нем художник изобразил себя сидящим на плечах Беллы. Другая часть — «Над городом» — демонстрирует зрителю совместный полет пары.
